Dal 1942 datano le vacanze a Chioggia, dove Gentilini dipinge le sue tipiche spiagge che ritraggono dal vero situazioni e personaggi quotidiani con una pennellata più libera, meno definita nei contorni ma compendiaria allo stesso tempo; scene che evidenziano in pittura quel gusto ironico e caricaturale sui costumi e sugli atteggiamenti umani già emerso nelle illustrazioni per le riviste sulla scia del tratto svirgolato e curvilineo di Scipione. Un gusto che attinge ora alla deformazione figurale e alle stesure corpose di Daumier e Goya, mentre l'intento simbolico, già rivelatosi nella ricerca precedente, si approfondisce con la riflessione e le considerazioni su temi morali e sociali. Temi che il pittore sviluppa particolarmente nella cartella di acqueforti Proverbi, edita dalla Libreria Margherita e Documento Editore di Roma nel 1944, e che ispirano, in pittura, la serie successiva delle Periferie di Roma: oli dove il tratto disegnativo dei contorni gradatamente riaffiora a scandire liricamente, nei particolari, un ritmo visivo sempre più liberato dalla struttura della composizione e condotto, agli inizi degli anni Cinquanta, sul filo narrativo e surreale di una giocosa immaginazione d'ispirazione chagalliana. L'avvenuto connubio tra pittura e disegno, che Gentilini sublimerà incidendo il tipico preparato sabbioso dei dipinti successivi, sviluppa quindi un segno che è anche struttura narrativo-visiva e al contempo vibrazione cromatico-luminosa, nel tessuto diafano di figure e architetture dall'identico peso compositivo. Le tipiche Cattedrali, i Battisteri, i muri di città, le biciclette, i carretti e i tavoli, i gatti e i leoni (il segno zodiacale di Gentilini), i suonatori di strada, i giocolieri e le caratteristiche donne, con gli stivaletti dai civettuoli tacchi a rocchetto, nascono e si definiscono proprio in questa fase, già come personaggi a loro modo autonomi, assestandosi in una composizione via via più calibrata e studiata nel ritmo visivo, in quella caratteristica sospensione spaziale che conferisce ai soggetti di Gentilini il carattere evocativo di una delicata apparizione.

Tra gli avvenimenti significativi di questo periodo, si annoverano la nascita nel 1944, dalla moglie Stefania sposata nel 1940, dell'unica figlia Orsola, e l'inizio di un concitato percorso espositivo all'estero, tramite l'Art Club di Roma, partito dall' America Latina e dal Sud Africa. Nel 1949 esce la prima monografia su Gentilini, con un testo di Ferruccio Ulivi, edita da Luigi De Luca di Roma, mentre il pittore lavora ai disegni per La metamorfosi di Franz Kafka e allestisce la prima personale a Parigi, alla Galerie Rive Gauche, presentato da Guido Piovene. Con il Gran Premio di Pittura Esso, indetto dall'omonima rivista della nota Multinazionale sul tema Arte e industria petrolifera e assegnatogli nel 1951 ex-aequo con Vespignani, Gentilini ha modo di esercitare ancora una volta la sua grande capacità disegnativa nella prima prova che inaugura la particolare serie dei paesaggi industriali disseminata lungo l'intero percorso professionale del pittore. Una vera e propria enclave privilegiata dove il tratto disegnativo corre da protagonista, unico e unificante, per tutta superficie del quadro, nobilitando poeticamente la durezza meccanica degli impianti industriali in un parato evocativo e sognante della scena. Un ricamo descrittivo e prezioso dei singoli, giganteschi ingranaggi nella leggerezza strutturale e compositiva di vere e proprie partiture visive: in tal senso, si può interpretare anche la collaborazione di Gentilini con la rivista di Leonardo Sinisgalli "Civiltà delle Macchine", che inizierà dal 1953, oltre alle reiterate incursioni sul tema grazie a varie commissioni da parte di grandi industrie internazionali.